Sidney Sampaio teve namoradas famosas, mas não chegou a casar com nenhuma
Após se envolver no tão noticiado incidente num hotel em Copacabana, bairro da zona sul do Rio de Janeiro, onde sofreu uma queda do 5o andar do estabelecimento, o que lhe causou duas fraturas, detalhes da vida de Sidney Sampaio, que talvez o grande público desconhecesse, foram revelados.
A sua vida amorosa pode ser considerada bastante movimentada, pois se envolveu com algumas mulheres famosas e esses relacionamentos jamais ficaram longe dos holofotes, sempre foram cercados de muita badalação e ocuparam grande espaço nos veículos de imprensa.
O ator namorou no período de 2005 a 2007 a atriz Samara Felippo. Os dois se conheceram nas dependências da Rede Globo, onde ele integrava o elenco de América e ela de Alma Gêmea. Na época, Priscila Fantin serviu de cupido para os dois.
Pouco tempo após assumirem o relacionamento, Sidney e Samara passaram a morar juntos na residência da atriz. O ator chegou a presenteá-la com um valioso anel de noivado, mas o pedido de casamento jamais aconteceu.
Quando atuavam juntos em Páginas da Vida, Sidney e Sônia Braga não se desgrudaram. O romance entre eles nunca foi assumido. Porém, uma produtora dessa novela garantiu que o relacionamento realmente existiu e só chegou ao fim devido aos problemas causados pela diferença de idade. Na época, o ator estava com 26 anos e a estrela internacional já tinha chegado aos 55.
Após o término com Sônia Braga, Sidney Sampaio iniciou um namoro com Carol Nakamura, que exercia a função de bailarina do Domingão do Faustão. Entre idas e vindas, eles permaneceram juntos durante 6 anos. O casamento foi marcado, os convites distribuídos, mas quando faltavam apenas 2 dias para a união ser oficializada, o ator decidiu colocar um ponto final no namoro. As causas nunca foram esclarecidas.